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enlace

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Definition of enlace

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Synonyms for enlace

Examples of enlace in a Sentence

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First Known Use of enlace

14th century, in the meaning defined at sense 1

History and Etymology for enlace

Middle English, from Anglo-French enlacer to ensnare, from en- + lace lace

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El enlace peptнdico (-CO-NH-) se representa normalmente como un enlace sencillo. Sin embargo, posee una serie de caracterнsticas que lo aproximan mбs a un doble enlace. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace C-O tiene un 60% de carбcter de doble enlace mientras que el enlace C-N tiene un 40%. Por tanto, los enlaces C-O y N-C del enlace peptнdico tienen caracterнsticas intermedias entre el enlace sencillo y el enlace doble. De hecho, las distancias interatуmicas medidas en los enlaces C-O y C-N son intermedias entre las del enlace sencillo y el doble enlace. Esta disposiciуn atуmica estб estabilizada por resonancia (Figura de la derecha), de forma que los seis бtomos implicados en la formaciуn del enlace peptнdico estбn contenidos en el mismo plano (Figura izquierda de la tabla inferior).

Otra consecuencia importante de la resonancia es que incrementa la polaridad del enlace peptídico y se establece un momento dipolar (Figura derecha de la tabla superior). Por este motivo, cada enlace peptídico puede participar en dos puentes de hidrógeno. En uno de ellos, el grupo -NH- actúa como donador de hidrógeno y en el otro, el grupo -CO- actúa como receptor de hidrógeno. Esta propiedad contribuye notablemente al plegamiento tridimensional de las proteínas, tal y como veremos más adelante.

El carбcter parcial de doble enlace impide la libre rotaciуn del enlace que une los бtomos de C y N en el enlace peptídico (Figuras central e izquierda de la tabla inferior). Esta rigidez del doble enlace limita las posibilidades conformacionales de los pйptidos. Existen dos configuraciones posibles (Figura derecha de la tabla inferior):

  • Configuración cis: los dos C a se sitúan del mismo lado del doble enlace
  • Configuración trans: los dos C a se sitúan a distinto lado del doble enlace

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Normalmente, la configuración trans está favorecida. Sólo en el caso de que el segundo AA del enlace peptídico sea la prolina puede resultar favorecida la configuración cis.

Los pйptidos sуlo podrбn cambiar de conformaciуn mediante el giro en torno a los enlaces sencillos en los que intervienen los C a tetraйdricos (Figura de la derecha).

En cada AA, el C a puede establecer dos бngulos de torsiуn con los planos de los dos enlaces peptнdicos contiguos: los llamados f (phi) y y (psi) (Figura de la derecha):

  • el бngulo phi ( f ) es la rotaciуn en torno al enlace C a-N
  • el бngulo psi ( y ) es la rotaciуn en torno al enlace C-C a

Como estos son los ъnicos grados de libertad que presenta la estructura, la conformaciуn de la cadena polipйptнdica queda completamente definida cuando se conocen los valores de y y de f para cada AA.

En la estructura de un pйptido o de una proteнna, cada AA presenta un valor de f y otro de y determinados. Es el tamaño físico de los átomos o grupos de átomos presentes en las cadenas laterales el que determina los posibles valores que pueden adoptar los ángulos phi ( f ) y psi ( y ).

Cuando se representan los valores de phi ( f ) y psi ( y ) de cada AA se obtiene la gráfica de Ramachandran (Figura de la izquierda), en la que se distinguen tres regiones con valores «permitidos» de los ángulos de torsión ya que no dan lugar a impedimentos estéricos en la estructura.

Estas regiones corresponden a los dos tipos de elementos estructurales mayoritarios presentes en las proteínas: la estructura b y la a -hélice.

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